ECTS
Katalog kursów ECTS
Szczegóły kursu
Kod kursu: NBSS20174o14Rok / Semestr: 2014/2015 zimowy
Nazwa: Biosynteza i synteza chiralnych związków biologicznie aktywnych
Kierunek: Biotechnologia
Typ studiów: II st. - magisterskie
Rodzaj kursu: Obligatoryjny
Semestr studiow: 2
Punkty ECTS: 7
Formy kształcenia (wykłady / ćwiczenia / inne): 60 / 0 / 0
Prowadzący: prof. dr hab. Czesław Wawrzeńczyk
Język: polski
Efekty kształcenia: Po ukończeniu kursu studenci mogą przewidzieć najważniejsze właściwości spektroskopowe związków chemicznych. Studenci z danych spektroskopowych mogą otrzymać właściwą lub najbardziej prawdopodobną strukturę związku. Znają szlaki biosyntezy izoprenoidów. Poznają również ich właściwości oraz zależności między budową tej grupy związków a ich aktywnością biologiczną. Znają różne aspekty aktywności chiralnych cząsteczek, ich syntezę i praktyczne zastosowanie. Mają opanowane ważne metody otrzymywania czystych enancjomerów w poszczególnych typach reakcji.
Kompetencje: Studenci są zdolni do wyizolowania związku organicznego, wybrania najbardziej właściwego rozwiązania dla zadanego problemu analitycznego i opracowania rezultatów analizy. Ukończenie kursu umożliwia projektowanie syntez związków izoprenoidowych o określonych właściwościach biologicznych. Studenci rozumieją zasady nazewnictwa chiralnych związków oraz zastosowania chiralnych pomocników i katalizatorów w nowoczesnej stereochemii
Wymagania wstępne: Chemia organiczna, biochemia
Treści kształcenia: Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego takich atomów jak 1H, 13C i 31P, 19F. Widma dwuwymiarowe1H-1H and 1H-13C NMR. Zastosowanie połączonych metod IR, UV i NMR w celu określenia budowy związków organicznych. Biosynteza izoprenoidów: monoterpenów, seskwiterpenów, diterpenów i steroidów. Występowanie i funkcje tych związków w roślinach i świecie zwierzęcym. Aktywność biologiczna omawianej grupy połączeń ze szczególnym uwzględnieniem naturalnych i syntetycznych laktonów izoprenoidowych. Chemiczna synteza izoprenoidów o użytecznych właściwościach biologicznych. Ogólne zasady obowiązujące w syntezie asymetrycznej. Zastosowanie chiralnych pomocników i chiralnych katalizatorów. Enancjoselektywna redukcja i utlenienie.Hydroliza i estryfikacja.
Literatura: 1. Spectroscopic identification of organic compounds, R.M. Silverstein and G.C. Bassler, John Wiley and Sons, Inc. 1997 2. Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, Praca zbiorowa pod redakcją W. Zielińskiego i A. Rajcy, Wydawnictwo Naukowo-Techniczne Warszawa 1995 3. Natural Product Reports, 1993-2005 4. Diterpenes of Flowering Plants, F. Seaman, F. Bohlmann, C. Zdero, T.J. Mabry, Springer-Verlag 1990 5. Najcenniejsze olejki eteryczne, Józef Góra, Anna Lis, Wydawnictwo Uniwersytetu UMK, Toruń 2005 6. David J. Ager Handbook of chiral chemicals, Marcel Dekker, INC, New York, 1999 7. Garry Procter, Asymmetric synthesis, Oxford University Press, 1996 8. Cyntha A. Challener, Chiral intermediates, Ashgate Publishing Company 2001.
Metody oceny: Egzamin pisemny i ustny, minimalny zasób wiedzy do zaliczenia: 60%.
Uwagi: